En 1492 Cristóbal Colón llegó a la bahía de San Sebastián de la Gomera (considerada la mejor de todas las islas Canarias) tras haber partido del puesto de Palos, en Huelva el 3 de agosto. Su principal objetivo era encontrar una nueva ruta de navegación más segura para el comercio con Las Indias Occidentales.

Durante siglos, el puerto natural de San Sebastián, fue uno de los mejores puertos naturales del mundo y era una pieza codiciada por las grandes potencias a ambos lados del Atlántico. Por tanto no es casualidad que Colón eligiera este enclave como punto de partida de su “Viaje del Descubrimiento”.

En la Gomera, el famoso almirante encontró todo lo necesario para el avituallamiento de sus naves, regresando a la isla en dos ocasiones más, en 1.493 y 1.498. El 6 de septiembre de 1.492 partió de  la Gomera llegando el 12 de octubre al "nuevo" continente americano. Desde entonces, la Gomera es conocida como "la isla colombina" y hoy en día podemos seguir las huellas de tan ilustre visitante por varios lugares y monumentos de la misma.

Podemos comenzar nuestro recorrido en el puerto de San Sebastián, el puerto natural donde arribó Colón hace más de quinientos años. Una rada perfecta, una bahía de entrada angosta que permite fondear a una flota, enmarcada por la Punta de la Hila y los primeros riscos de Garañones. Protegido de las corrientes de resaca y de las mareas. 

A continuación podemos visitar la pequeña y coqueta Villa de San Sebastián con 9.000 habitantes, conserva el encanto de los típicos pueblos coloniales canarios. Casas sencillas a dos o cuatro aguas, patios salpicados con flores, balcones y ventanas de madera. Su pequeño tamaño no debe hacernos olvidar la importancia histórica de este lugar, recorrer sus calles nos permite revivir los tiempos en que Cristóbal Colón convivió con sus habitantes. En la calle Real, la principal de la ciudad, nos encontraremos con viejas casas coloniales, castillos, iglesias góticas, museos interesantes y tiendas con los mejores dulces gomeros.

 En la plaza de la Constitución, se encuentra la casa de la Aguada o de la Aduana. Esta fue la primera casa de los señores de la isla. Es una casa sencilla del Siglo XV, cuenta con un bonito patio canario, que se construyó alrededor de un pozo de agua. Según cuenta la tradición, fue precisamente de este pozo donde el Almirante tomó el agua que llevó a América. En el interior del recinto, se encuentra  un pequeño museo dedicado a las tres escalas de Cristóbal Colón en la isla y al papel que desempeñó La Gomera en este acontecimiento de importancia universal.

Muy cerca de la casa de la Aguada, en el parque de la Torre, se alza la Torre del Conde, la fortaleza militar más antigua conservada de Canarias. Fue construida en torno a 1450 por el primer Señor de la Gomera Hernán Peraza. En un principio, se construyó para proteger a los conquistadores de las revueltas de los nativos gomeros y posteriormente cumplió un importante papel defensivo de la ciudad frente a los ataques de piratas y armadas de las principales potencias extranjeras.

Este edificio, una auténtica reliquia de finales de la Edad Media, fue refugio de la Señora feudal de la isla Doña Beatriz de Bobadilla y Ossorio en 1488 tras la sublevación de los gomeros y…según cuentan las malas lenguas sus paredes fueron testigo de los amoríos de ésta con Cristóbal Colón. La torre alberga, una interesante muestra de cartografía antigua y es hoy en día uno de los monumentos más visitados de la Gomera.

En la calle Real 56, se encuentra la llamada casa de Colón, es una casona típicamente canaria donde según cuenta la tradición, se hospedó el almirante durante sus estancias en la isla. En la actualidad la Casa de Colón,  es un museo que alberga en su interior una exposición permanente de arte precolombino de la costa norte de Perú. Además, la planta alta de la Casa de Colón es utilizada para albergar diversas exposiciones temporales.

La Iglesia de la Asunción, en la calle Real 32, es un auténtico museo de arte sacro, también es conocida por haber sido el lugar donde rezó Cristóbal Colon antes de emprender su viaje a América. Colón, habría rezado en  la  primitiva ermita del Siglo XV sobre la que se erige la iglesia actual. De esta época data la nave central de la actual iglesia. El edificio presenta un gótico sencillo de clara inspiración portuguesa, que se mezcla en armonía con los artesonados mudéjares del techo y el estilo barroco. Este templo custodia obras de un alto valor artístico provenientes de Flandes, Sevilla o América

Nuestro recorrido puede finalizar en la ermita de San Sebastián que data tambien del Siglo XV, es el primer templo de carácter religioso construido en la villa y dedicado al mártir San Sebastián que fue declarado patrón del municipio. La ermita custodia actualmente la imagen del patrón de la ciudad y es uno de los ejemplos más significativos de las primeras iglesias y ermitas en Canarias.